特朗普一直試圖淡化他與愛潑斯坦的關聯。但新公布的電郵增添了兩人關係的新細節。
綜合CNN、《華爾街日報》報道，上世紀90年代至21世紀初，兩人來往密切，一同乘坐私人飛機，參加海湖莊園俱樂部的派對，出席「維多利亞的秘密」時裝秀。1993年，愛潑斯坦出席了特朗普與梅普爾斯（Marla Maples）的婚禮。2002年，特朗普稱和愛潑斯坦在一起「很有趣」，說他是「很棒的人」。但總統後來說自己「並不欣賞他」。
愛潑斯坦在電郵中經常提及特朗普，有時分析他的行為，有時閒談八卦，有時僅僅是為了塑造自己「對總統有獨特見解」的形象。愛潑斯坦曾形容特朗普「簡直瘋了」，說他可能「患有早期癡呆症」，稱他「那隻沒有吠叫的狗」，還說他是「狂人」，將他比作黑幫老大。有人說特朗普「確實很蠢」，愛潑斯坦回覆「這不是廢話嗎」，還說：「你們根本不明白他到底有多蠢，他會責怪身邊的所有人。」
2017年2月，他在發給前財長薩默斯的電郵中寫道：「我見過很多壞人，但沒有一個像特朗普這麼壞。他身上沒有一絲正派的細胞。」
2018年3月，愛潑斯坦在談到特朗普時寫道：「我從一開始就告訴所有人了。他邪惡到難以置信，瘋狂至極。他感到孤獨，而且簡直瘋了！」數個月後，在一則短訊中，發信人寫道：「一切都會過去的！他們只不過是想搞垮特朗普，並且不擇手段……！」愛潑斯坦回復：「是的，謝謝。這太荒謬了。因為我才是那個能搞垮他的人。」
當年在與一位阿聯酋商人的通信中他說：「唐納德（特朗普）與任何人都不親近。他和很多人交談，但對每個人都說不同的話。」
2019年一次通信中，一位聯絡人說：「剛見到你的朋友總統先生。」愛潑斯坦回覆：「看看你的錢包還在不在。」在與奧巴馬政府律師呂姆勒（Kathryn Ruemmler）的通信中，他說：「我知道唐納德有多骯髒。」
到2004年，特朗普與愛潑斯坦因爭奪一處棕櫚灘豪宅而鬧翻。這場爭端曾被認為是他在愛潑斯坦被捕多年前就與其疏遠的原因。但特朗普後來稱，兩人斷交因為愛潑斯坦「挖走了在海湖莊園俱樂部為我工作的人」。愛潑斯坦則在2019年1月郵件中說：「特朗普說他要求我退出俱樂部，但我從來就不是會員，從來都不是。」本報訊
