儘管身為億萬富豪，韋施勒還是設法保持低調，直到他的名字出現在非營利的調查報道網路媒體 ProPublica的新聞中，該新聞展示億萬富翁彼得泰爾（Peter Thiel, PayPal的創始人之一）如何利用羅斯（Roth）個人退休賬戶避稅，以積累50億美元的賬戶。
報道透露，泰爾的羅斯帳戶1999年以每股0.1美分的價格購買了PayPal創始人的股票，從而獲得了巨大的利潤。根據計算，三年後 eBay收購PayPal的價格高達泰爾買價的兩萬倍。不過泰爾購買的特別優惠不向公眾開放。
根據ProPublica獲得的IRS信息，《華盛頓郵報》（Washington Post）專欄作家艾倫·斯隆（Allan Sloan）通過閱讀韋施勒發送給 ProPublica 的電郵，以回答有關羅斯（Roth）退休賬戶的問題，意外發現韋施勒的投資敏銳度，該賬戶在 2018 年底價值 2億多美元。
儘管他的IRA退休帳戶1990 年損失52%，但韋施勒仍然取得驚人的數據，這讓他的紀錄更加令人印象深刻。簡而言之，他在 1990 年初獲得交易利潤，但他持有的Continental Health Affiliates股票和 Intelogic Trace債券在當年底分別比他的買價下跌 67%和55%。
韋施勒說，儘管損失慘重，但他並未動搖，因為「我個人的投資準則之一是，沒有損失這種東西，這只是未實現貨幣化的教訓。」
韋施勒在2012年將已成為九位數的IRA轉換為羅斯退休帳戶，儘管這需要他支付 2900 萬美元的聯邦所得稅（他通過轉入其他賬戶以提供必要的現金來完成）。
這就是他進行轉換的原因。使用常規 IRA退休帳戶注入的資金可以免稅，但提款需要納稅。
當一般人年滿72歲時，必須開始每年取款。對於羅斯（Roth）退休帳戶而言，投注的資金不可扣抵免稅，但取出時無需納稅。
因此，如果像韋施勒，可以在未來的稅收上節省足夠的錢，來證明今天納稅的合理性，那麼IRA正常轉換為Roth是有意義的。當然，前提是要有足夠的錢來支付稅款。
像韋施勒這樣的高收入人士，直到2010 年當年立法通過，不再對IRA到Roth轉換的收入限制，才得以進行此類交易。
從普通IRA轉換為Roth使韋施勒在 2012 年的稅收上花費大量資金，但當他從Roth中取錢時，他無需向IRS支付任何費用。這意味著在未來，他將比九年前支付的稅款節稅更多。在他發給ProPublica的電子郵件中，他承認為政策帶來挑戰。
他寫道，「雖然我一直是IRA機制的巨大受益者，但我個人認為IRA為我提供的稅盾（Tax Shield）不一定是好的稅收政策，為此，我公開支持在退休賬戶超過某個閾值後，修改提供給他們的福利。」
