小朋友最愛的節日「萬聖節」（Halloween）就在10月31日來臨。芝加哥在萬聖節前後都有各式各樣的活動，任由民眾隨意參與。
芝加哥2026年萬聖節當晚（10 月31日星期六）有一場非常著名的夜間遊行。第30屆Haunted Halsted Halloween Parade（豪斯德街萬聖節遊行）將於2026年10月31日晚上7時至8時在芝加哥著名的North Halsted 街區舉行。這場遊行曾被《Fodor”s Travel》評為全美十大萬聖節活動之一，非常熱鬧且對公眾免費開放觀看。當晚的遊行路線是沿著北豪斯德街從貝爾蒙街至步隆登路(Halsted Street，Belmont Ave to Brompton）,其特色是擁有超過300位精心打扮的裝扮者、火舞、舞蹈與音樂表演。遊行結束後（晚上8時至10時）還會舉辦總獎金高達$4,000美元的大型服裝大賽與派對。
10月31日間活動：同一個地點（North Halsted街區）在當天上午11時至下午6時會先舉辦適合闔家參與的街頭嘉年華（Haunted Halsted Fest），活動包含攤位、小吃、兒童區與不給糖就搗蛋的活動。
此外，2026年10月31日（週六）中午12時下午2時在華盛頓公園（Washington Park的Russell Drive）舉行「顛倒萬聖節遊行」(Upside Down Halloween Parade),當天的特色是由LUMA8舉辦的免費家庭友善活動。「顛倒」的意思是穿著萬聖節服裝的小朋友與家長們自己變成遊行隊伍，沿著路線前進，而雜技演員、舞者、樂隊和吉祥物則在道路兩旁為大家表演，結束時小朋友還可以領取免費的糖果袋。
今年改為在哥倫布大道
芝加哥市民最期盼的萬聖節遊行今年改為在哥倫布大道（Columbus Drive）進行，因為目前州街正在維修中。在10月24日（星期六）芝加哥市中心最著名的官方夜間萬聖節遊行「黑暗中的藝術遊行」（Arts In The Dark Parade）晚上6時至8時。如果人們想看的是這場由巨大木偶和各大藝術團體組成的市中心巨型夜間遊行，請務必記得它是在萬聖節前的10月24日晚，而非萬聖節當晚。」黑暗中的藝術遊行「對民眾公開，遊行路線沿著哥倫布大道，從南向的博波街（Balbo Drive）北向蒙露街(Monroe Street)。
黑暗中的藝術遊行非常有趣，遊行隊伍千奇百怪，花樣百出，眾多的藝術機構包括社區文化中心、大地博物館、雪德水族館等每年都參與遊行。其中還有馬戲團演出、多元化的音樂隊包括爵士、街舞等，參與遊行的藝術家使出渾身解術，十分精彩，絕對不會讓圍觀的民眾失望的。本報芝加哥訊
