消息人士透露，快船內部的一些成員希望結束與萊昂納德的合作關係。萊昂納德於2019年休賽期加盟快船，但自那以後，快船從未進入過NBA總決賽，而萊昂納德在這段時間內只出戰了球隊42%的比賽。
萊昂納德效力快船的這些年，球隊並沒有取得滿意的成績。2019-20賽季的季後賽第二輪，快船在3：1領先掘金的情況下被掘金4：3逆轉淘汰；2020-21賽季的季後賽第二輪，萊昂納德在對陣爵士的系列賽右膝前十字韌帶撕裂，雖然球隊擊敗了爵士，但是在西決輸給太陽；此外，萊昂納德因為十字韌帶傷勢缺席了整個2021-22賽季，沒有他快船無緣季後賽；在2022-23賽季，他為快船隊出戰了52場比賽。在2023年季後賽首輪對陣太陽隊的比賽中，他的右膝半月板撕裂，快船隊輸掉了系列賽。
萊昂納德在2023-24賽季為快船出戰68場比賽，並入選了NBA最佳陣容第二隊。然而，在2024年季後賽首輪對陣獨行俠的比賽，他的膝蓋出現舊傷反應，只打了第二場和第三場，球隊首輪2：4出局。2024年5月，萊昂納德悄悄動了手術，並且向男籃隱瞞了傷情。7月份去國家隊報到時，由於狀態不符合國家隊要求，男籃教練組最終用懷特替換了他。
2024-25賽季，萊昂納德為快船出戰37場比賽，但是快船首輪3：4輸給掘金。萊昂納德當年在和快船談判時開出了一系列條件，快船有些滿足了，有些沒有滿足。這些條件中，其中一條是場外贊助合同。現在看來，這可能與這次萊昂納德涉嫌拿陰陽合同有關。
「這是一場噩夢，」一位快船隊內部人士談到萊昂納德時代時說道，「當他健康的時候，他是一名非常有天賦的球員，但眾所周知，他很少保持健康狀態，而且他的團隊非常難以合作。」
多個訊息源表示，萊昂納德的健康狀況成為了快船隊內的秘密，他和球隊工作人員總是保持距離，而他的舅舅就是在迷霧外應對一切的人。如果有人私下向快艇隊打聽萊昂納德的健康狀況，最終會被引導去問萊昂納德的團隊，也就是聯繫他的舅舅。一位前員工表示：「這讓醫療部門非常焦慮，他們似乎從未被真正允許接觸萊昂納德。」
「值得慶倖的是，他在我們這\xf9堛漁伅‵雱硒N要結束了。」快船隊內部人士表示。萊昂納德將在2025-26賽季從快船獲得5000萬美元的薪資，並在2026-27賽季獲得5030萬美元。他將於2027年休賽期成為完全自由球員，快船目前沒有和他提前續約。尤其是萊昂納德和快船涉嫌搞陰陽合同的事情曝光後，快船更加不可能和他提前續約。
