揚基新秀被揭發黑歷史，今年在第五輪選進的21歲加拿大游擊手傑克森四年前就讀大一時，曾在猶太學生宿舍門口塗納粹標誌，去年又被曝光酒駕事件。不過，揚基高層都知情，團隊仍指名傑克森。
傑克森近來解釋，當時喝得爛醉，不記得發生的一切，也不知為甚麼會畫下納粹標誌，「我犯了一個非常愚蠢的錯誤，從那之後已經吸取教訓，我已不再是當年那個人。」
傑克森在2024年選秀前已親自打電話通知各隊自己的行為，揚基球探奧本海默認為，納粹事件影響到傑克森的選秀評價，這可能是他當年落選時各隊權衡的一部分原因。
此外，傑克森還在2024年9月發生酒駕事件，被罰完成社區服務並繳納罰款。即使如此，揚基仍看中他的游擊天分並在今年選秀第五輪將其選進。奧本海默表示：「經過我23年生涯中最詳細的背景調查後，球隊才做出決定，得到老闆哈爾史坦布瑞納批准。」
選秀前揚基多位高層與傑克森密切溝通，並與揚基隊內多名猶太裔高層討論此事。揚基在第五輪選進傑克森，簽約金為14.7萬美元，遠低於該輪平均水平的41.1萬美元。
截至2023年底，紐約地區大約有140萬名猶太人，是以色列之外最大的猶太社區，因此揚基的決定引發熱議。傑克森的經紀人在得知此事後曾考慮切斷合作，因為旗下另一球員Jacob Steinmetz是史上第一位正統猶太教徒球員，他與傑克森是今年選秀會中選球員，算是同梯。最後傑克森的經紀人並未放棄他，主要是考量傑克森當初主動通知各隊此事。
