公牛歷經敗給多倫多暴龍43分的開幕戰後，23日在作客雄鹿的比賽中迅速重整旗鼓，靠著鮑威爾攻下全隊最高25分，加上菜鳥前鋒威爾遜挹注21分幫助下，最終以132：125踢館成功，威爾遜拿下生涯的首勝，賽後他受訪時發出豪言表示自己要成為史上最專注的球員。
比賽進入決勝第四節時，公牛開局連得6分反超比分。儘管雄鹿靠著希羅連續命中兩記三分球一度要回領先，但公牛新秀威爾遜在最後關頭連續罰進關鍵罰球，加上Tre Jones抄截與罰球鎖定勝局，成功帶走比賽勝利。
賽後接受記者K.C. Johnson採訪時，今年在選秀會上以首輪第四順位被公牛箱中的威爾遜展現出超越年齡的野心，發出豪語指稱：「我要成為史上最專注、最注重細節的球員。」
自從加盟公牛以來，威爾遜強烈的工作態度與成熟度便驚艷了許多人，並被視為這支重建中球隊不可或缺的球隊核心與催化劑。
在個人NBA例行賽生涯首秀對戰暴龍時，威爾遜雖然繳出了16分、4籃板的不俗成績，但也發生高達9次的失誤。不過在經歷5場季前賽的磨練後，他正訊速適應聯盟節奏，而23日也繳出21分、6籃板、1助攻成績。
常規賽其他場次，老鷹128：81黃蜂；獨行俠121：105步行者；森林狼115：93魔術；猛龍112：102奇才；活塞128：111。