自由球員市場開放後不到1小時，歐文就決定了下一站，他依然會是獨行俠的一員。據多家媒體消息，歐文簽下了一份3年1.26億美元的合同，最後一年為球員選項。
雖然並非今夏自由市場收穫最大合同的球員，但歐文的平均年薪是最高的，他也被視為今夏即戰力最強的自由球員。只不過和兩年前相比，歐文拿到的合同長度和金額都縮減了。
2021年夏天，歐文有機會和籃網完成提前續約，收穫一份4年接近2億美元的提前續約合同。但隨著他拒絕接種疫苗一事浮出水面，提前續約一事自然被擱置。
到了2022年夏天，歐文面臨球員選項抉擇，他先是嘗試在聯盟內探索了一下自己的下一站前景，然後決定執行選項留在籃網。如果歐文能和籃網順利攜手打完這一年，雙方仍有重新簽約的機會，他最多可以收穫一份5年2.7億美元的合同，但歐文逼宮離隊了。
把天賦帶到獨行俠的歐文，同時也將自己的鳥權帶了過去，這意味著達拉斯方面最多也可以給歐文開5年2.7億。但現實是歐文沒能拿到這份頂薪長約，答案只可能是他的市場價目前沒有那麼高。今夏擁有巨額薪金空間的球隊並不多，大多以重建隊伍為主，不太可能冒風險給不穩定性很高的歐文長約。此前有報道稱歐文會和火箭、太陽會面，前者有空間、後者在交易比爾之後則幾乎沒有換到歐文的可能。隨著歐文迅速和獨行俠簽約，人們也調侃歐文和其他隊伍的會面「夠快的」。
從球場戰力來說，歐文無疑是頂薪級別的球員。上賽季他場均得到27.1分5.1籃板5.5助攻，有著超過61%的真實命中率，5次末節單節砍下20+得分，是play-by-play時代（1996-97賽季至今）的聯盟紀錄保持者。但一方面歐文和東契奇個人戰力的出色並未轉化為勝利，兩人聯手出戰的場次，獨行俠僅僅5勝11負，最終放棄爭取附加賽名額；另一方面，歐文的過往履歷令人擔憂，無論是向騎士申請交易，承諾綠軍留隊卻走人，還是和籃網鬧掰，他始終像一個不安定因素。
續約歐文是獨行俠今夏的首要任務，畢竟他們花費了丁威迪、芬尼．史密斯、一個未來首輪籤和兩個次輪籤才將歐文換回，代價並不小。球隊總經理尼科．哈里森相信歐文和東契奇的組合可以成功。
