民主社區的競選運動，以傳統的簽名征集遞交給芝加哥選委會作為拉開序幕的第一階段。10月19日，多位芝加哥市長候選人遞交請願書，透過抽籤方式決定2027年2月23日選票上的首位人選。
19日前往選委會遞交簽名征集的候選人有威利威爾遜(Willie Wilso)、遊說家約翰凱利（John Kelly），美國眾議員麥克奎格爾（Mike Quigley）、芝加哥房屋管理局前局長馬特布魯爾（Matt Brewer）、伊州州務卿亞歷士詹雅斯（Alexi Giannoulias）.但爭取連任的芝加哥現任市長約翰遜（ Brandon Johnson）、伊州審計長曼多莎(Susana Mendoza)在19日並未現身。
州務卿詹雅斯遞交了數量最多的請願書，大約有6萬份，美國眾議員奎格利遞交了簽名數量第二高的約有 42,000 個簽名，其次是凱利有36,000 個、布魯爾提及了32,000 個和威爾遜的30,000 個。候選人至少需要 12,500 個簽名，但大多數候選人收集的簽名數量至少是這個門檻的三倍，以防止請願書遭到質疑。
多位市長候選人表明不同立場
19日，多位市長候選人的選舉策略表明了不同的立場。詹雅斯表示尚未決定是否對競爭者的簽名提出質疑，而威爾森則暗示，在考慮是否提出異議時，他將毫不留情地審查所有競爭對手。
奎格利、凱利和布魯爾則表示，他們不打算對任何人競爭對手的請願書提出質疑。競選者經常質疑對手的請願書，希望透過證明足夠多的無效簽名使其簽名數低於12500個，從而將對手從選票上除名；或者僅僅是為了浪費對手的時間和金錢來捍衛自己的簽名。
當天，州務卿詹雅斯表示他“保持樂觀”，但他的競選對手很快就將矛頭指向了他和他1900萬美元的競選資金。
美國眾議員奎格利指出，最近兩屆市長選舉中，資金最雄厚的候選人並未勝出，而布魯爾則表示，如此龐大的資金投入政治可能會扭曲民主，他希望選民仍然能夠基於原則和人本身進行投票，而不是基於政治和金錢。
亞歷士詹雅斯反駁他的競選活動是圍繞著芝加哥普通市民展開的，成千上萬的機械工、木匠、工會工人、中產階級家庭以及所有希望市政廳做出改變的人。
其他候選人對約翰遜在第一天就缺席，攻擊他缺乏組織能力。認為他連第一天都收集不到足夠多的請願書。
第四次競選芝加哥市長席位的商人威爾森表示任何候選人想當芝加哥市長，就必須走在時代前沿，市長必須把市民放在第一位，而他首先來到這裡，就是把市民放在第一位。他確信自己的簽名能夠經受住任何挑戰。
提交申請的最後期限是下週一（10 月 26 日），異議提交截止日期為 11 月 2 日。如果在 2 月 23 日的選舉中無人獲得多數選票，則得票最多的兩名候選人將於 4 月 6 日進行決選。2027年還將進行全部 50 個市議員席位以及市書記和財務主管的選舉。本報芝加哥訊