根據新曝光的愛潑斯坦電郵，他與前總統克林頓斷絕交往，原因是他認為克林頓是個騙子。
綜合《紐約郵報》、《紐約時報》報道，2016年1月23日，愛潑斯坦在給友人呂姆勒（Kathryn Ruemmler）的電郵中，說他與「油滑威利」（克林頓的綽號）中斷聯繫，因為「他向我發誓做了某件事，卻忘記了幾周前他也向我發誓過完全相反的說法」。
克林頓的發言人回應：「克林頓總統對愛潑斯坦令人髮指的罪行一無所知，且20年來未曾與他交談過。」目前尚不清楚兩人反目成仇的狀態持續了多久。2018年4月5日，理論物理學家克勞斯（Lawrence Krauss）在發給愛潑斯坦的電郵中，稱「我們來舉辦一場『世界傑出男性會議』吧，」並傳送了一份邀請名單，其中包括克林頓。
1990年代初，愛潑斯坦向克林頓的競選活動捐贈了資金。他在1999年又向希拉莉（Hillary Clinton）的參議員競選捐款兩萬元。克林頓任總統期間，愛潑斯坦造訪白宮超過十次。克林頓離開白宮後，兩人仍保持聯繫。愛潑斯坦是克林頓基金會的活躍捐贈者，而克林頓在愛潑斯坦的「蘿莉快線」的飛行記錄中出現了20多次。
此外在2017年到2019年，愛潑斯坦與前財長薩默斯（Lawrence H. Summers）也定期通電郵，常談到薩默斯與一名倫敦女性關係。2019年 3月16日的郵件中，薩默斯說：「我問她在忙什麼。她說『我很忙』。我說你真是太曖昧了。你真的是因為三號男人要來，就重新安排了我們的周末嗎？」幾分鐘後，愛潑斯坦回覆：「她很聰明，讓你為過去的錯誤付出代價。別理她那套把戲。」薩默斯和愛潑斯坦關係很好，曾請他為妻子的一個項目提供100萬元的資金支持。
