五月下旬紀念為國捐軀的無名英雄的國殤日剛過，即將迎來中華民族紀念愛國詩人屈原的端午節，接著，炎熱夏日隨即宣布降臨人間，每一年夏季，總是芝加哥最美好季節、芝加哥夏日熱門節慶和活動多不勝數、陸續排著隊登場與眾同樂。
充滿美感與活力的芝加哥舞蹈月，在夏日來臨時率先登場，這個為期一個月全市慶祝活動將在城市各個場所舉辦各種類型舞蹈表演。從5月31日、也即是2025年中華民族重要節日的端午節當天展開一個月舞蹈活動。主要表演的舞台在海軍碼頭的湖邊，來自大芝加哥地區舞蹈學院與文娛機構將提供免費的演出與舞蹈課程5月31日的演出時間是下午3時至5時，在海軍碼頭，詳情請瀏覽ChicagoDance.org.。
芝加哥藍調音樂節（Blue Festival）是全美藍調樂迷的天堂，在6月5日至8日，芝加哥最傳奇的音樂節之一欣賞世界級的藍調音樂，吸引來自全國各地的數十萬粉絲。主要舞台在千禧公園的普瑞茲克露天音樂廳，免費完全入場。
踏入第91季的芝加哥格蘭公園交響樂夏日音樂節在6月11日至8月16日登場。整個夏天，樂迷都可以在格蘭特公園音樂節上享受免費古典表演的魅力， 逢周三、周五晚6時30分開場、周六晚7時在普瑞茲克露天音樂廳免費提供優悅動聽的古典交響樂與歌劇，普瑞茲克露天音樂廳可以容納超過11,000名聽眾，4000個固定的座位是先到先坐，後邊的大草坪足以容納7000名民眾，人們可以作為享用晚餐、邊聽音樂的好選擇。
芝加哥驕傲節（6月29日）：在這個歡樂的節日里，在美國歷史最悠久的官方同性戀社區慶祝驕傲節，有變裝皇后、現場音樂、舞蹈、當地美食等。芝加哥的驕傲遊行（Chicago Pride Parade ）是世界上最大的驕傲慶祝活動之一，於6月的最後一個星期日(6月29日)穿過充滿活力的豪斯德街區（ N Halsted St）。芝加哥驕傲節在這個歡樂的節日里，在美國歷史最悠久的官方同性戀社區慶祝驕傲節，有變裝皇后、現場音樂、舞蹈、當地美食等。
第44屆波多黎各節慶和人民遊行（Puerto Rican Festival and People’s Parade）在6月12日至15日在上城西北區的洪堡公園（Humboldt Park.）舉行的為期兩天的節慶和遊行中，沉浸在波多黎各豐富的文化中，會場充滿了美食、遊戲攤位與各式南美洲的有趣工藝品。
詹姆斯比爾德基金會獎：詹姆斯比爾德基金會頒發的這些享有盛譽的烹飪獎項旨在表彰芝加哥及全國各地的頂級廚師和餐廳。
夏日勁爆音樂節（Summer Smash Festival）：在夏日勁爆音樂節上觀看嘻哈界的70多位大腕明星，這是一場終極戶外派對，在三個舞台上將有50 多場表演。時間是6月20日至22日，必須購買入場券。詳情見ThesummerSmash.com
此外，芝加哥各社區分別在六月舉辦不同的園遊會活動，其中包括了：舊城藝術博覽會Old Town Art Fair：時間6月14與15日，作為芝加哥節日場景的長期組成部分，這個戶外市場展示了來自全國各地的200多位視覺藝術家的作品。
吸引了來自世界各地藝術家
威爾斯街藝術節Wells Street Art Festival：時間6月14日與15日，這個評審藝術節和銷售活動吸引了來自世界各地的藝術家來到迷人的老城區，享受一個充滿藝術、美食和樂趣的周末。
安德森維爾仲夏節Andersonville Midsommarfest：時間6月13至15日，50 多年來，這個夏季節日一直慶祝安德森維爾的瑞典傳統、LGBTQ+ 驕傲以及緊密社區的古怪氛圍。
Do Division街頭節Do Division Street Fest：時間是5月30日晚5時至10時，6月1日中午12時至晚10時。在Do Division街頭節上探索當地音樂、獨特的攤販和有趣的家庭活動，這是西城的主要活動，擁有兩個現場舞台。
第78屆的第57街藝術博覽會57th Street Art Fair：在芝加哥歷史最悠久的評審藝術節上瀏覽來自200多位藝術家的作品，該藝術節是海德公園社區 75多年來的主要活動。時間是6月7日早上11點到晚上6點，6月8日從早上10時到下午5時，免費入場。
愛吃燒烤排骨的老饕不要錯過芝加哥肋排節（Ribfest）地點在：Lincoln Ave. between Irving Park Rd. and Berteau Ave.
開放時間是 6月6日下午5時至10時，6月7日中午12時至晚10時，6月8日開放時間中午12時至晚10時。入場免費，食物每個攤位各自收費。在芝加哥肋排節上品嚐令人垂涎欲滴的肋排，這是北中心一個適合家庭參加的街頭節日，設有兩個舞台、當地啤酒和波本威士忌品嚐會。
奧爾巴尼公園風味：在這個年度盛會上品嚐來自 50 多家餐廳的國際美食，彰顯社區的烹飪多樣性。
麥斯威爾街市場（Maxwell Market ）：芝加哥歷史最悠久的露天跳蚤市場，在特定的周日瀏覽芝加哥百年歷史的麥斯威爾街市場，欣賞獨特的工藝品、現場音樂和美味的全球街頭美食，地點在S. Halsted St. and S. Union Ave.，開放時間是5月18日，7月13日，8月10日，9月15日與10月5日。時間從早上10時至下午3時，免費入場。
蘭道夫美食節Taste of Randolph: 在蘭道夫美食節盡情享受美食和現場音樂，感受西環路最熱鬧的餐飲場景。時間是6月13日下午5時至10時，6月14日中午12時至下午10時，6月15日從中午12時至下午10時。
芝加哥踏入2025年盛暑的六月活動，市政府的特別活動室、不同社區的活動五彩繽紛，民眾或遊客總能找到一項活動適合的，絕大多數的活動都是免費入場的。本報記者梁敏育芝加哥報道
夏日炎炎，有甚麼比在千禧公園的皇冠噴泉，享受清涼的流水更加愜意的事呢？梁敏育攝
格蘭公園交響樂將於6月11日至8月16日，在普瑞茲克露天音樂廳演出，樂迷盡可在穹蒼下聆聽優美的樂章。 梁敏育攝
芝加哥多元社區多元族裔提供多元化的藝術佳作。 梁敏育攝
