前總統特朗普本人及其家族企業，過去半個世紀以來面對聯邦、州府、監管機構連串調查，總統任內也兩度遭受彈劾，但都沒有遭受重大挫敗，因此論者形容，特朗普可能以為法律對他無可奈何，無論經商還是從政都依然故我。
《華盛頓郵報》報道，曾為特朗普工作約20年的律師瑞斯（Barbara Res）表示，特朗普平日便毫無忌憚，「絕對相信自己凌駕法律之上，也喜歡鑽（法律）空子以及控告別人」。
紀錄顯示，早在1973年特朗普的父親老特朗普（Fred Trump）仍然在世時，聯邦檢察官便指責這對父子經營房地產時，拒絕向非裔出租房屋，特朗普先是否認指控，接著表示不知其行為犯法，隨後又指責政府如同「蓋世太保」打壓民眾。以往陷入爭議後，特朗普也曾說過，自己相信本能、直覺多於規則和專業意見，而且國民最敬佩的就是不守規矩的人。
其實在近年連串案件中，特朗普這方面的性格顯露無遺，無論是通俄門調查、2020年選舉及國會騷亂案、海湖莊園機密文件案還是這次引發起訴的掩口費案，他都以類似招數應對，以受害人自居，同時批評原告或者檢方。
翻查紀錄可見，特朗普年輕時曾與紐約律師羅伊‧科恩（Roy Cohn）關係密切，科恩曾在1950年代協助時任參議員麥卡錫（Joseph McCarthy）發起政治運動，在全國大肆搜捕懷疑共產黨人，因此形象引人爭議。而他教導特朗普，面對調查或起訴時堅不認錯，甚至反客為主攻擊對方，爭取在有利條件下與對方達成和解協議，這點對特朗普影響深遠，即使羅伊‧科恩去世後，特朗普也以相同策略應對所有官司，其商業王國面對賭場監管機構指控，以及特朗普大學被指詐騙學生後，都能安然度過危機。
目前特朗普正面對聯邦和州府多宗調查，包括司法部牽頭的國會騷亂案、機密文件案；紐約州率領的特朗普集團涉嫌財務造假案；曼哈頓檢方負責的掩口費案；喬治亞州富爾頓縣（Fulton County）的2020年選舉調查；另外還有專欄作家卡羅爾（E Jean Carroll）的誹謗案等等。 本報訊
